1912年5月，清帝退位后的第三个月，郑孝胥以「大清遗臣」身份蛰居上海，开启了遗老生涯。
此时的上海租界成为前清官僚、文人的避居之地。
郑孝胥自从处理完北京的产业后，以及被醇亲王载沣招致王府询问有关实业创办事宜，向醇亲王载沣留了在上海租住的地址。
自知在上海租房，不是长久之计。
此时郑孝胥便拿着变卖北京产业所得银钱，打算在上海的房产重新整装一番，不再租房居住。
这几日正在搬家，海藏楼已修整完毕。
郑孝胥在法租界南洋路自建的「海藏楼」内，以诗书自遣，暗中维系着与复辟势力的联系，其活动呈现出复杂的文化与政治交织的特征。
郑孝胥寓居的这座三层洋楼是他1908年购置的产业，内藏大量古籍、碑帖及书画藏品。
他在此接待访客时，仍沿用清代礼仪，和访客对话常涉及对民国政局的臧否。
郑孝胥与沈曾植、朱祖谋等遗老保持密切往来，流露对复辟的期待。
从前郑孝胥的经济主要依赖清朝旧俸及投资收益。
他在广西任边防督办时积累的资产，加上上海日辉织呢厂等实业的分红，维持着宽裕的生活。
5月间，他频繁出入福州路的笺扇庄，为富商题写匾额，如为「同泰祥」绸缎庄所书对联「同气连枝承世泽，泰阶平允颂尧天」，每幅润笔费达二十银元。
此外，他通过商务印书馆出版《海藏楼诗集》，版税收入亦为重要财源。
郑孝胥作为「同光体」诗派领袖，5月间主持了三次诗社活动。
5月4日，他与陈三立、李瑞清等在愚园雅集，以「落花」为题唱和，其诗「劫后春痕半有无，东风吹泪上蘼芜」，暗喻清室倾覆之痛。
书法方面，他为交通银行题写的匾额此时已悬于外滩总行，每字润金高达一千银元。
隐居上海期间，郑孝胥虽未直接参与宗社党，但通过帝师陈宝琛保持书信往来。
5月3日，他收到溥仪（凌霄）的密函，内附「毓庆宫行走」的虚衔委任状。
此后，他多次与日本驻沪总领事有吉明会晤，主张在日本支持下建立清室复辟政权。这些活动均通过租界内的日本浪人传递信息。
郑孝胥拒绝使用民国纪年，5月间所有往来书信仍署「宣统四年」。
他联合沈曾植、梁鼎芬等发起「存古学社」，以「保存国粹，抵制西化」为宗旨，反对教育部废止读经的政策。
尽管以遗老自居，郑孝胥仍与张謇等立宪派人士保持联系。
答应5月12日参加张謇在张园举办的「实业救国讨论会」，提出「以工立国，以商富国」的主张。
此举旨在借助立宪派的经济实力，为未来复辟积累资源。
郑孝胥深谙外交之道，5月间接待了英国驻华公使朱尔典、法国汉学家伯希和等外宾。试图争取西方对清室复辟的同情。
郑孝胥一方面批判西方文化，另一方面，他又依赖租界的庇护，通过《字林西报》等英文媒体发表反民国言论。
这种矛盾在其书法中亦有体现，5月创作的《行书苏轼诗卷》，笔力雄健却暗含颓唐，被沙孟海评为「精悍处见孤臣孽子之心」。
作为前清高官与文化名流，郑孝胥在遗老群体中扮演着精神领袖的角色。
1912年5月的上海，郑孝胥的遗老生活是晚清士大夫在时代剧变中的缩影。
他以诗书雅集维系文化认同，借租界空间开展政治博弈，在传统与现代、忠君与变革的夹缝中寻找生存之道。
其活动既展现了遗老群体的文化坚守，也暴露了他们在历史洪流中的无奈与困境。
这种复杂性，恰是理解清末民初知识分子心路历程。