在这个热情的五月，欧洲足坛铁定将会诞生第六个三冠王。会师于欧冠决赛的AC米兰和巴塞罗那是这个赛季表现最优异的两支球队，也是各自国内的联赛杯赛双冠。
AC米兰赢得意甲冠军和意大利足协杯，巴塞罗那更在他们之前就实现了西班牙双称雄。在米兰战胜桑普多利亚之前两天，巴萨就在西班牙国王杯决赛中4:1大胜毕尔巴鄂竞技夺冠。联赛冠军上，巴萨也比米兰更早尘埃落定，他们提前了两轮。
如此一来，继1967年凯尔特人、1972年阿贾克斯、1988年埃因霍温、1999年曼联和2006年马迪堡之后，世界足坛已经睁大了眼睛等待第六个三冠王的诞生。
2008-09赛季意甲全部结束了，最后一轮中，安切洛蒂带着一帮替补奔赴客场，和同样已经无欲无求的佛罗伦萨踢了一场友谊赛。倒数第二轮AC米兰在主场4:3逆转罗马获得冠军，佛罗伦萨也在主场利利索索2:1将莱切刺于马下，于是，悲催的人变成了罗马。那一轮过后，佛罗伦萨以积65在争夺第四的竞争中领先了罗马5分，而且热那亚也趁机追上来以61分抢在了罗马身前。倒数第二轮过后，前四名的座次已经完全落定。
替补们延续了AC米兰这个辉煌的赛季，舍甫琴科和博列洛的进球让米兰2:0完美收官。赛季尘埃落定，AC米兰26胜11平一负积89分，国际米兰85，尤文图斯72，佛罗伦萨65，热那亚64。罗马可怜兮兮收获了第六，他们不但没能抢来下赛季欧冠资格赛，甚至联盟杯都只能从资格赛打起，而第五名热那亚和足协杯亚军桑普多利亚直接进入了联盟杯小组赛。
插一句，下赛季联盟杯将进行改革，名称变更为欧罗巴联赛。5月21日，乌克兰顿涅茨克矿工在伊斯坦布尔萨拉科格鲁球场2:1战胜了云达不莱梅，夺去了最后一届联盟杯的冠军，为联盟杯38年的历史画上了句号。不过，虽然名字改了，但坊间还是会习惯性将它称之为‘联盟杯’。
因扎吉以36粒进球力压卓杨的35成为意甲最佳射手，也是本赛季欧洲射手王。36个进球在意甲历史长河中，仅次于上赛季卓杨47个单赛季进球记录，超过了米兰传奇射手诺达尔的35个，米兰的记录总是只有米兰人自己来打破。许多记者都在问卓杨：你为什么会在对阵罗马时最后一分钟将单刀传给因扎吉？
卓杨的回答是：那个时候，九爷推空门要比我过掉门将射门进球概率大得多，米兰需要胜利。
此后很多年他一直都是这么回答，但到底那个时刻他心里是怎么想的，只有他自己清楚，也许九爷也清楚。
卡卡在这个赛季打进了21个球，这是他自06-07赛季获得最佳射手后的第二高收入，但却也只能屈居射手榜第六。在九爷和卓杨身后，伊布25个进球列第三，米利托和迪瓦约同进24球。
卓杨连续第三年获得意甲最佳球员MVP、最佳外援，因扎吉成为意甲奥斯卡最佳球员（意大利本土最佳）。最佳阵容当中，冠军AC米兰豪取六席占据半壁江山。
因扎吉、伊布；卓杨、卡卡、弗拉米尼、坎比亚索；基耶利尼、梅克斯、麦孔、马尔蒂尼；门将塞萨尔。
这个最佳阵容当中，蓬蓬大卫·路易斯有些亏，他的平均得分要高于马队和麦孔，但在中后卫上却不如娇娇和梅克斯，而在右后卫上的表现，麦孔的确是意甲第一。马队入选则多少有些感情加分在里面，也合着本赛季意甲左后卫普遍表现平平，所以，最佳阵容之左后卫就给了足球史上最伟大的左后卫保罗·马尔蒂尼。
卓杨虽然没能蝉联最佳射手，而且35球相比他上赛季的47个进球貌似下降比较多，但他再次刷新了意甲助攻次数新高，25个助攻超过了初入意甲时06-07赛季的24次。
意甲助攻计算有多苛刻，看看名列助攻榜第二的菲尼（卡利亚里，13次）、第三的卡萨诺（桑普多利亚，12次）、第四安德雷·科苏（卡利亚里、10次）就知道了。
来意甲三个赛季，卓杨垄断了三年里的助攻王，当08-09赛季他在进球和助攻之间找到最合理也最舒服的姿态时，AC米兰便成为了亚平宁双冠王。
其他联赛方面，西甲自不用说，巴塞罗那笑傲伊比利亚半岛，皇家马德里再次两手空空。赛季中段舒斯特尔因为战绩不佳下课后，匆匆上马的胡安德·拉莫斯也未能拯救皇马，夏天里，皇马也需要寻找新的主帅。
曼联蝉联了英超冠军，虽然伤了刀疤里贝里，但切尔西在希丁克救火下止住了颓势，最终落位第三，保住了下赛季欧冠正赛席位，还击败埃弗顿抢下了足总杯，安切洛蒂接手的绝不是烂摊子。
德甲就比较热闹了，谁也没有想到拜仁慕尼黑会两手空空。渣叔的马迪堡从后半赛程突飙猛进，但没成想遇到开了挂的沃尔夫斯堡，最终落后狼堡两分屈居亚军，拜仁被挤去了第三。
沃尔夫斯堡夺冠算是不小的冷门，但马迪堡1:0战胜勒沃库森重夺德国杯就算不得是冷门了。马迪堡终于在卓杨离开后的第三年有了第一座冠军奖杯，卓杨心里挺欣慰。
喷子戈麦斯以29个进球成为德甲金靴，他终于圆了自己的最佳射手梦。但在德国杯上，却是伊比舍维奇拔了头筹，他进了8个，再加上联赛中的18个，算算伊比舍因为伤病断断续续合计休战了近三个月，其实他的效率要比喷子还高。
2008-09赛季五大联赛各自最佳球员：意甲卓杨，英超C罗，西甲梅西，德甲格拉菲特（沃尔夫斯堡），法甲古尔库夫（波尔多）。
古尔库夫火了，人挪活树挪死，他被AC米兰租借回法甲后成为波尔多的中场核心，12球13助攻队的两双成绩单为球队力压马赛和里昂以及巴黎圣日耳曼勇夺冠军居功至伟。有消息传莱昂纳多力主收回古尔库夫，但他自己死活不愿意。
欧洲主流联赛均告一段落，所有目光都聚焦在赛季的收尾战——冠军杯决赛上。这是AC米兰和巴塞罗那的王者之战，也是马尔蒂尼的告别之战。是罗纳尔迪尼奥纠结的一战，更是卓杨和梅西为2009年命名的一战。