1月22日，联赛杯半决赛次回合，热刺坐镇白鹿巷再战阿森纳！穆里尼奥与瓜迪奥拉合计之后，直接派出第一阵容迎战：切赫，科拉罗夫、特里、卡瓦略、阿尔维斯，阿隆索、兰帕德、卡卡，c罗、贝尔巴托夫、托雷斯。阿森纳方面，拉莫斯并没有全力以赴，同样派上4-3-3：卢卡斯·法比安斯基，阿曼德·特劳雷、威廉·加拉斯、贾斯汀·霍伊特、巴卡里·萨尼亚，吉尔伯托·席尔瓦、阿劳·迪亚比、德尼尔森，亚历山大·赫莱布、尼克拉斯·本特纳、特奥·沃尔科特。
胡安德·拉莫斯被戏称为本赛季面对热刺最多的主教练——欧洲超级杯率领塞维利亚迎战热刺，到阿森纳之后第18轮联赛、联赛杯半决赛两回合对阵，已经4次与热刺交锋！要知道双方在足总杯或者欧冠还有碰面的可能！回到比赛中，热刺第一阵容打阿森纳还是很有动力的，开场仅仅3分钟，卡卡就用一记美妙的远射洞穿阿森纳球门，1:0！热刺开场就给了死敌阿森纳一记当头棒喝！
第19分钟，见势不妙的拉莫斯也果断进行人员调整，撤下德尼尔森，派上凯文-普林斯·博阿滕冲击热刺防线！不过第20分钟，兰帕德就给了博阿滕一记飞铲，虽然吃到黄牌，但是也震慑了一下这个年轻人。第27分钟，热刺扩大领先优势！热刺获得前场任意球机会，卡卡把球送入禁区，结果不知道是不是传得太好，回撤参与防守的本特纳把球顶入自家大门，2:0！
上半场热刺两球领先，中场双方没有进行人员调整，下半场交换场地之后，热刺继续打出闪击战！第48分钟，热刺打出漂亮的反击，托雷斯接到阿隆索长传球后无私扫传后点，c罗跟上推射破门，3:0！第60分钟，同样是反击，卡卡分球到左路，c罗得球投桃报李把球送到后点，托雷斯轻松跟上打门得手，4:0！第62分钟，贝尔巴托夫险些获得机会，霍伊特不得不拉倒后者吃到黄牌。
第63分钟，见胜局已定，穆里尼奥进行人员调整，直接换下c罗与贝尔巴托夫保存体力，派上法尔考和瓦尔迪找找感觉。而拉莫斯选择在2分钟后用掉换人名额，同样是两上两下，沃尔科特和特劳雷下场，爱德华多与阿德巴约联手出战！第70分钟，正是博阿滕送出传球，爱德华多抢射被切赫挡出，阿德巴约挤开卡瓦略补射建功扳回一城，4:1！
第72分钟，卡卡前场反抢犯规领到黄牌，于是第73分钟，穆里尼奥就用掉最后一个换人名额，托雷斯休战，赫德尔斯通登场！第74分钟，赫德尔斯通就制造阿德巴约的拦截犯规，后者被黄牌警告。伤停补时，又是反击，卡卡带球长驱直入后无私分球，兰帕德跟上抽射破门，将比分定格在5:1！热刺两回合6:2淘汰死敌阿森纳，杀入联赛杯决赛！另一场比赛，切尔西客场1:0击败埃弗顿，马卢达助攻乔·科尔一击制胜，总比分3:1与热刺会师温布利！
1月25日，德罗巴在非洲杯小组赛第二轮对阵贝宁的比赛中大放异彩，1射2传帮助科特迪瓦4:1横扫对手，两连胜提前晋级！1月26日，英超第24轮先赛一场，阿斯顿维拉主场与布莱克本1:1平分秋色，第24分钟，客队获得点球，但是德比希尔主罚射门却被主队门将卡森扑出！不过下半场大卫·邓恩助攻圣克鲁斯破门还是先为客队取得领先。不过3分钟后，阿什利·扬直接任意球建功快速扳平比分！
1月27日，足总杯第四轮比赛，热刺对阵曼联！瓜迪奥拉率领青年队出战：纳瓦斯，阿尔巴、道森、皮克、阿兹皮利奎塔，费尔南迪尼奥、赫迪拉、马塔，桑切斯、莱万多夫斯基、罗伊斯！弗格森方面则是毫无保留地派上全主力阵容：埃德温·范德萨，帕特里斯·埃弗拉、韦斯·布朗、里奥·费迪南德、27岁爱尔兰后卫约翰·奥谢，瑞恩·吉格斯、迈克尔·卡里克、欧文·哈格里夫斯、21岁前热刺右边路亚伦·列侬，23岁前热刺前锋韦恩·鲁尼搭档卡洛斯·特维斯！
虽然全面处在下风，但是热刺青年军们初生牛犊不怕虎，硬生生在曼联的压制下打出精彩反击，第24分钟，费尔南迪尼奥中场断下卡里克的出球，然后迅速交给赫迪拉，后者直接长传找右前方的罗伊斯！埃弗拉由于准备上前助攻，现在罗伊斯无人干扰，小火箭爆发出惊人的速度，追上皮球后抢在布朗补位前直接扫传禁区！莱万多夫斯基跟上被费迪南德干扰，没能碰到皮球，但是也干扰了范德萨，后点的桑切斯悄然出现，把球送入球门，1:0！
不过曼联的实力还是要强于热刺青年军的，第38分钟，吉格斯左路突破阿兹皮利奎塔后同样送到中路，鲁尼一个冲刺带走皮克，道森没能拦住特维斯，后者抢射破门，1:1！纳瓦斯也只能苦笑。上半场结束前，埃弗拉对罗伊斯犯规被黄牌警告，热刺也失去良机，只能平局进入中场休息。
下半场开始后不久，第59分钟，阿尔巴抽筋不得不被换下，瓜迪奥拉选择派上丹尼·罗斯。第64分钟，卡里克也被弗格森换下，斯科尔斯替补出场！仅仅4分钟后，斯科尔斯禁区外轰门，道森封堵不慎用手将球挡出，主裁判直接出示红牌将其罚下并判罚点球！列侬主罚命中，将比分反超为1:2！无奈之下，第72分钟，瓜迪奥拉换下跑不动的罗伊斯，改派瓦尔迪上场。第81分钟，双方同步换人，弗格森换下特维斯，派上20岁巴西中场安德森！瓜迪奥拉则是用马丁内斯换下马塔。
第88分钟，吉格斯再次突破阿兹皮利奎塔后扫传，后点的列侬跟上破门完成梅开二度，将比分定格在1:3！见大势已去，瓜迪奥拉也无可奈何，伤停补时，弗格森用21岁边后卫丹尼·辛普森换下埃弗拉消耗掉比赛时间，最终曼联完胜热刺青年军，挺进足总杯下一轮，热刺则提前结束足总杯的征程！有趣的是，曼联下一轮的对手就是阿森纳，若不是热刺青年军输球，就将再次遇到胡安德·拉莫斯……
1月29日，英超第24轮继续进行部分比赛，阿森纳主场3:0大胜纽卡斯尔联，上半场结束前，弗拉米尼助攻阿德巴约头球建功首开纪录，下半场博阿滕先是助攻弗拉米尼进球，然后接本特纳的传球得分锁定胜局。博尔顿主场与富勒姆互交白卷。米堡主场1:0小胜维冈竞技，唐宁助攻阿里亚迭雷打入全场比赛唯一进球，不过终场前唐宁受伤下场。桑德兰则是主场2:0轻取伯明翰，肯温·琼斯头球摆渡，达里尔·墨菲破门得分为主队早早取得领先，下半场雷德·普利卡进球锁定胜局。同一天，非洲杯小组赛第三轮，科特迪瓦3:0大胜马里，德罗巴打入一球，科特迪瓦以三战全胜的战绩杀入八强！