同一天，英超联赛第16轮除了热刺客场挑战纽卡斯尔联的比赛因为丰田杯推迟，其他照常进行。曼联主场3:1战胜曼城，拿下曼彻斯特德比胜利！开场7分钟，小雷就接加里·内维尔传中头球破门取得领先，之后吉格斯同样助攻范尼斯特鲁伊头球建功扩大领先优势！下半场孙续洋助攻赖特·菲利普斯得分扳回一城，但是1分钟后，克莱伯森帮助小雷头球梅开二度锁定胜局！其中小雷、菲利普斯和孙续洋都是前热刺球员……
切尔西主场1:2爆冷不敌博尔顿，维迪奇头球摆渡，克雷斯波跟进破门为蓝军率先取得优势，不过德约卡夫任意球助攻布鲁诺·恩戈蒂头槌破门扳平比分，伤停补时，维迪奇铸下大错，自摆乌龙送出绝杀！利物浦同样主场1:2输给南安普顿，开场2分钟，客队克劳斯·伦德克万就帮助布雷特·奥尔梅罗德闪电进球，下半场杰森·多德帮助迈克尔·斯文森再下一城，主队由赫斯基打入一球追回一分。
莱切斯特城主场0:2完败给伯明翰，第38分钟，主队后卫马特·埃利奥特就被红牌直接罚下，4分钟后，杰米·克拉普汉姆就帮助克林顿·莫里森破门！下半场几乎是同样的剧情，第61分钟，前热刺门将伊恩·沃克犯规同样被红牌罚下，5分钟后，罗比·萨维奇帮助帮助米凯尔·福塞尔进球锁定胜局，莱切斯特城可以说输球又输人。米堡主场与查尔顿互交白卷。朴茨茅斯主场1:2惨遭埃弗顿逆转，谢林汉姆先助攻杰森·罗伯茨进球，不过之后客队由加里·奈史密斯帮助李·卡斯利破门扳平比分，查德维克打入制胜球。
12月14日，阿森纳主场1:0小胜布莱克本，博格坎普接加德纳助攻破门。阿斯顿维拉主场3:2险胜狼队，安赫尔先后接巴里和马克·德莱尼助攻破门独中两元，阿莱克斯·雷随后为客队进球扳回一城，下半场巴里自己进球再度拉开分差，不过狼队的肯尼·米勒帮助马克·肯尼迪进球再追一分。利兹联同样主场3:2击败富勒姆，杜伯里和维杜卡先后进球帮助主队取得两球领先，结果肖恩·戴维斯与斯蒂德·马尔布兰克助攻路易斯·萨哈梅开二度追平比分，第88分钟，尹恩·哈特送出本场比赛第二次助攻，多米尼克·马特奥破门绝杀！
目前热刺少赛一场，依旧以41分领跑积分榜，曼联37分第二，阿森纳35分升至第三、切尔西33分落至第四！第五的查尔顿仅仅23分！富勒姆22分第六、利物浦与少赛一场的纽卡斯尔联21分并列第七。狼队11分垫底、布莱克本14分倒数第二、利兹联15分倒数第三！
12月17日，热刺返回伦敦，不过青年队还需要随瓜迪奥拉参加联赛杯四分之一决赛，对手是米德尔斯堡！瓜迪奥拉派出的是：塞萨尔，埃弗拉、蒂亚戈·席尔瓦、默特萨克、利希施泰纳，马武巴、亚亚·图雷、法布雷加斯，唐宁、戈麦斯、阿邦拉霍。麦克拉伦摆出的是4-1-3-2阵容：马克·施瓦泽，弗兰克·奎德鲁、科林·库珀、加雷斯·索斯盖特、26岁右后卫丹尼·米尔斯，乔治·博阿滕，鲍德温·岑登、儒尼尼奥·保利斯塔、盖茨卡·门迭塔，马西莫·马卡罗内、25岁前锋迈克尔·里基茨。
比赛刚一开始，热刺青年队就打了对方一个措手不及——仅仅第2分钟，法布雷加斯一个潇洒转身过掉博阿滕，送出一记直塞，戈麦斯倚靠住库珀转身打门！施瓦泽奋力将球挡出，但是阿邦拉霍跟上补射破门，1:0！麦克拉伦连忙指示球员稳住心态，不过很显然没什么必要，毕竟场上球员大多是老将，开场过早丢球并没有让他们慌乱，而是稳下心来应对热刺青年军的冲击。瓜迪奥拉希望球队乘胜追击，但是见米德尔斯堡稳稳当当，于是也指挥球队稳扎稳打，一时间场面还有些和平。
青年军毕竟还是比较有表现欲望，尤其是左路的唐宁，几次突破让米尔斯狼狈不堪，麦克拉伦看在眼里，琢磨着能不能将其租借过来，加强前场进攻能力——毕竟米堡现在5胜5平6负20分排名中游，进12球丢15球，进攻能力不足是丢分的主要原因。已经上调热刺一线队的球员他是不好邀请，但是现在青年队这些还是有机会租借甚至购买的。
中场休息的时候，双方都进行了人员调整，默特萨克在上半场结束前争顶的时候与马卡罗内相撞，两人双双被换下，好在经过检查，都没有太大问题。瓜迪奥拉派出的是18岁小将大卫·卡希尔！麦克拉伦则用20岁中场克雷格·多夫登场。由于换人，双方都相对有个重新适应的过程，相比来说米堡的影响小一点。
好在米堡的进攻虽然猛烈，但是并没有打穿塞萨尔的球门！门迭塔在埃弗拉纠缠下虽然能够用经验暂时摆脱，可惜内切就会遇到马武巴的补防，岑登也差不多，虽然可以在利希施泰纳身上找点便宜，不过他的内切总会遇到蒂亚戈·席尔瓦的补位。保利斯塔被亚亚·图雷纠缠，无法给予锋线更多的支持，而两名前锋就算偶尔能够得球，却都不是能够直接起脚的位置。
反过来热刺这边的反击打得不错，唐宁和阿邦拉霍都能够制造一些威胁，就是与戈麦斯不太来电。瓜迪奥拉耐心等了一会，第78分钟，他选择换下进球的阿邦拉霍，改派梅西上场。第80分钟，落后的米堡孤注一掷，撤下库珀，派上西拉德·内梅斯加强进攻！结果第82分钟，梅西完成精彩表演！只见他接到法布雷加斯的分球，一个漂亮的转身抹过掉以轻心的奎德鲁，然后迅速内切！索斯盖特无奈之下第一时间上来拦截，没想到梅西一个假动作就杀入禁区，索斯盖特根本不敢下脚，任由梅西利用速度下底后分球，戈麦斯长腿一伸，抢在回防的博阿滕之前把球送入球门，2:0！热刺基本锁定胜局！
不过米堡并没有放弃，第84分钟，唐宁拿球被米尔斯放倒，后者吃到黄牌，但是热刺青年军们也不敢随意进攻！热刺的年轻人们本想着控球将时间耗尽，然而第86分钟，松懈下来的热刺就丢球了！博阿滕利用身体从法布雷加斯脚下断球，然后迅速出球！门迭塔得球后抹过埃弗拉完成分球，内梅斯回撤拿球，见马武巴没来得及干扰，索性转身打门！塞萨尔将球扑出，结果大卫·卡希尔没有注意身后情况，想要转身解围时被插上的里基茨抢先把球送入球门，2:1！被迫近比分之后，瓜迪奥拉也马上做出换人调整——实际上他早就想换人了，没想到正好遇到丢球——唐宁下场，18岁的后腰迪亚拉上场加强防守。最终热刺有惊无险地2:1击败米堡，杀入半决赛，而对手正是死敌阿森纳！后者2:0轻取西布朗维奇。另外一场半决赛是博尔顿对阵阿斯顿维拉，前者加时赛1:0淘汰南安普顿，后者2:1战胜切尔西！