11月23日，欧冠第二阶段小组赛进行，第2小组的曼联客场挑战佛罗伦萨，结果0:2铩羽而归，战神巴蒂斯图塔一射一传主宰比赛。另一场比赛，瓦伦西亚3:0大胜波尔多。第1小组当中，巴塞罗那客场1:1战平柏林赫塔，波尔图客场2:0完胜布拉格斯巴达。
11月24日，第4小组首轮较量，热刺主场迎来荷兰三强之一的费耶诺德。成立于1908年鹿特丹的费耶诺德夺得过14次荷甲冠军，10次荷兰杯，更是在1970年勇夺欧洲冠军杯，是三强中最早染指的队伍，另外还在1974夺得过欧盟杯。温格本场比赛派出的是：布冯，阿兰萨瓦尔、索斯盖特、坎贝尔、图拉姆，维埃拉、皮雷、贝克汉姆、斯科尔斯，科勒和伊布。
目前费耶诺德的主帅是57岁荷兰老帅莱奥·本哈克，这位老帅曾经执教过阿贾克斯、荷兰国家队、皇家马德里等队伍。本场比赛他摆出的是4-2-3-1阵容：26岁波兰门将杰西·杜德克，31岁左边卫简·德·维瑟、28岁前纽伦堡中卫博尔特·孔特曼、30岁中卫凯斯·范·沃德伦、28岁前南安普顿右后卫乌尔里希·凡·戈贝尔，27岁客串后腰的中卫让-保罗·范·加斯特尔、29岁后腰保罗·博斯维尔特，31岁左边锋彼得·范·沃森、21岁科特迪瓦右边锋博纳旺蒂尔·卡卢，23岁前纽卡斯尔联丹麦前锋乔恩·达尔·托马森客串前腰，22岁巴西前锋索马里。
说实话，温格并不认为费耶诺德能够给热刺带来什么麻烦，纯粹是实力上的自信。比赛也显得不出意料，上半场热刺压着费耶诺德打半场攻防，不过孔特曼领衔的后防线表现还算不错，一直到上半场伤停补时，皮雷左路内切后突施冷箭，皮球穿了补防的沃德伦的裆，打了个近角，门将杜德克猝不及防，只能目送皮球擦着自己的右脚与左立柱的缝隙入网，1:0！没办法，皮雷对戈贝尔太熟悉了，过他跟过马路一样轻松。
落后的费耶诺德中场做出了战术上的改变，开局抢攻，然而温格早有预料，顺势打起了反击，不过双方都没能改写比分——费耶诺德是没有机会，热刺是没把握住机会。第58分钟，本哈克果断进行了人员调整，换下托马斯，派上25岁阿根廷前锋胡里奥·克鲁兹，然后1分钟后又用29岁南斯拉夫前锋拉多斯拉夫·萨马尔季奇撤下沃森。温格对此嗤之以鼻，本哈克不会以为堆砌前锋就能威胁到热刺球门吧？不过克鲁兹这名前锋温格倒是有印象，球探报告对他有过详细介绍，可惜目前热刺不缺前锋，反正据说都灵已经在与费耶诺德接洽关于克鲁兹的转会事宜。
第67分钟，热刺打出反击，贝克汉姆右路得球，由于没有了沃森的干扰，贝克汉姆右路自己带球推进后送出精准传中，科勒小禁区前高高跃起，力压孔特曼头槌破门，2:0！之后温格本打算换下科勒，不过看捷克人今天状态不错，就选择撤下伊布，派上杰拉德，然后又用罗西基换下皮雷。比利亚本场比赛无法出场——上一轮红牌禁赛。
第85分钟，杰拉德中场断下加斯特尔的传球，立刻分到右路，贝克汉姆稍作调整，45度角再次送出精确的弧线传球，科勒点球点冲顶，皮球弹地后越过飞扑的杜德克入网，3:0！锁定胜局之后，温格用迪福换下科勒。
或许是由于大比分领先，后防线也有些松懈，于是第89分钟，克鲁兹居然断下维埃拉的脚下球，然后直接远射！皮球来得突然，布冯再扑救已经来不及了，3:1！不过无伤大雅，热刺还是轻松大胜，甚至全场比赛都没出现过黄牌。另外一场比赛，拉齐奥客场2:0轻取马赛，斯坦科维奇与塞尔吉奥·孔塞桑各下一城，不过那场比赛火药味十足，拉齐奥7名球员吃到黄牌，马赛也有两张黄牌。另外一组，罗森堡1:1逼平拜仁慕尼黑，皇家马德里客场2:1拿下基辅迪纳摩。
11月25日，欧联杯赛场，阿森纳主场3:0大胜南特，奥维马斯点射破门，温特伯恩与博格坎普比赛最后十分钟连下两城锁定胜局。切尔西客场0:1败走罗马，托蒂点射命中一击制胜。利兹联同样客场1:2不敌莫斯科斯巴达，哈里·科威尔先为利兹联进球取得领先，不过被对手连下两城逆转。
11月26日，英超联赛第16轮就紧锣密鼓地展开，没有欧战赛事的队伍率先进行比赛。西汉姆联主场1:0小胜利物浦，特雷弗·辛克莱尔接到斯蒂夫·洛马斯的传球打入唯一进球。考文垂主场0:1不敌莱切斯特城，克劳奇接到塔格特的助攻劲射破门一击制胜，考文垂输球又损兵折将，诺埃尔·惠兰和史蒂夫·弗罗加特先后伤退。
埃弗顿与阿斯顿维拉互交白卷，米堡同样主场和温布尔登0:0战平。沃特福德主场2:3惨遭桑德兰逆转，费利克斯·米歇尔·恩贡格开场4分钟就为主队进球取得梦幻开局，但是随后凯文·菲利普斯梅开二度，帮助客队完成反超。虽然理查德·约翰逊点射破门扳平比分，但是加文·麦肯之后再下一城，为客队打入制胜球，伤停补时，主队前锋泽维尔·格雷夫莱恩被红牌直接罚下，宣告比赛结束。
11月27日，热刺客场挑战纽卡斯尔联。第2轮的时候，热刺主场3:1大获全胜，目前纽卡斯尔联仅仅3胜4平8负13分位居第十六位，而热刺39分，正好是纽卡斯尔联的三倍……目前纽卡斯尔联的主帅是66岁老帅博比·罗布森，他在9月1日接替了斯蒂夫·克拉克的教鞭。
本场比赛，罗布森摆出4-4-2迎战：哈珀，阿隆·休斯、从拉科鲁尼亚租借来的28岁葡萄牙中卫埃尔德·克里斯托旺、26岁希腊中卫尼克拉斯·达比萨斯、26岁法国右后卫洛朗·查维特，23岁苏格兰左前卫斯蒂芬·格拉斯、23岁巴西攻击手富马卡、33岁中场老将罗伯·李、索拉诺，阿兰·希勒和凯茨巴亚。相比首次对决，换了过半的首发球员！温格这边派上的是：托尔多，坎德拉、加拉、内斯塔、萨尼奥尔，埃莫森、内德维德、永贝里、罗纳尔迪尼奥，特雷泽盖与亨利。实际上与首回合相比，热刺只有4个人在那场比赛首发。