织田秀信也不傻，他听得出秀保的言外之意，当即向秀保叩首认错，并在跟随秀保一行沿着中山道前往北方城的同时，命令百百纲家立即撤出之前攻占的城池，就连与秀保约定的西美浓三家的领地他也尽数退出。虽说心中百般不舍，可在这弱肉强食的时代，自己能做的，就是在强者制定的红线内行事，否则，面对的可能是比本能寺还要悲惨的结局。
五月十四日，秀保抵达岐阜城，稍作停留，便在次日中午抵达了属于藤堂高虎的北方城。在这座西南美浓的重镇中，秀保对驻守此地的锅岛直茂等大名予以嘉奖，详细听取了他们关于此前织田军在周边活动的汇报，心中也对织田秀信的行为有了进一步的认知。
按计划，秀保是要在两天后经过关原进入近江国，在佐和山城稍作停留后前往御东山慰问丰臣、前田诸军将士的。可就在进入关原前，他得到了小笠原隆清的密信，得知在毛利军猛攻御东山城时，邻近的佐和山城城代、石田三成的父亲石田正继不愿出兵相助，且在前田军抵达城下时，石田正继也不愿意开城提供补给，这使得前田军不得不绕过佐和山城支援御东山城，因为长途奔袭士兵多有疲惫，若非突袭成功，很难说那场战斗谁输谁赢。
虽说得到消息时离佐和山城仅剩半日行程，可秀保还是命令大军在关原稍作休息，进而转道南下。
关原是由北面伊吹山，西面笹尾山、天满山，西南方向的松尾山，东南方向的南宫山所围成的东西四公里、南北两公里的盆地。关原西北方向以西北国街道连接北陆道，东南方向以美浓路连接东海道，周边更是有八风道和伊势道，最主要的是中山道横穿而过，是极为重要的交通要地，同时也是进行野战的绝佳场所。
日本人常说“关东”“关西”，这其中的“关”，指的是古代日本在东海道设置的铃鹿关，在北陆道设置的不破关，以及在东山道设置的爱发关。而关原，顾名思义，就是在不破关前的一片小平原，关原以东就是关东，关原以西就是关西。
本该发生在此地的一场决定全日本命运的大战，却因为秀保的缘故化作乌有。望着道路两侧的崇山峻岭以及山边的几个小村庄，秀保感慨不已，相较而言，虽说与德川氏的决战从这里挪到了陆奥，但自己面临的形势要比历史上石田三成所面对的宽松不少。历史上，石田三成只有一次机会，失败了便无法翻身，而秀保则不同，即便会津战败，他在近畿、九州、关东等地等占据优势，只要认真组织，完全可以再与德川军一决高下。
此外，石田三成虽然是关原战场上的西军主将，但西军内部离心离德，三成本身也是威信不足，严重影响了西军的战力，为战败埋下了隐患；而秀保所率领的丰臣联军却团结的多，不仅有尾张派相助，秀保本身的威望和实力也足以压制那些首鼠两端的势力，从而保证了联军的团结，在士气上形成了对德川、上杉军的压制。
想到这些，秀保暗自庆幸，同时也替石田三成松了口气。从全局上说，秀保是相信石田三成对秀吉、秀赖以及丰臣宗家的忠诚的；但从丰臣氏内部说，三成的忠诚无疑会对秀保发挥后见作用造成影响，削弱秀保在大名心中的地位和威信。
经历过这场大战，秀保将自己与石田三成的矛盾视作“内部矛盾”，是可以通过战争之外的手段解决的。因此，即便得到石田正继不愿支援御东山的消息，秀保对三成也不是太过怨恨。
他之所以避开佐和山城，只是为了向三成以及天下的大名表明自己的态度，一方面是给石田三成一个下马威，让他清楚自己的脾性；另一方面，也是告诉其他大名，即便三成留守大坂守护秀赖母子，但自己也不会在战后给予三成太高的评价，现在，是这些大名选边站的时候了，丰臣氏内部，必须树立绝对的权威，秀保绝不允许分庭抗礼、互相制肘的事情再次发生。
南下经过大垣城、胜幡城，秀保最终在五月十八日抵达尾张和伊势国交界的长岛城。这座位于秀保领地东北边界的城池，是大和丰臣氏东北防线的重要一环，本是岛清兴的居城，后临时交由福岛高吉的父亲福岛高晴守备。
经使番事先通告，秀保抵达长岛城时，大和丰臣氏五千石以上的家臣早已拜伏在城外，紧张而又兴奋地恭候着这种规模空前的大军的到来。
从留守家中的以心崇传等人口中得知，就在五月十三日，黑田如水和毛利辉元只身赶往大坂城，在城外惣构面见此前还与毛利氏势成水火的石田三成等几位奉行，具体交谈内容不得而知，但据宇喜多家的使番及大和丰臣氏安插在大坂城内的忍者的消息，石田三成不顾宇喜多和前田家的反对，安排毛利辉元和黑田如水暂时前往各自在大坂的屋敷居住，但不允许他们进入本丸觐见秀赖母子。
同时，岛津、加藤联军仅用不到八天时间便压制了防守空虚的土佐国，随后渡海前往毛利领内的三原城，与紧追在黑田军屁股后面的加藤清正率领的九州联军会师。两军沿着黑田如水上洛的路线一路紧追慢赶，日夜兼程，但最终还是晚了黑田、毛利一步，于五月十五日凌晨抵达大坂城下。
这期间还差点闹了个乌龙，由于最先抵达的是岛津军，驻守城外的宇喜多秀家竟然一度以为是加藤军在九州败北，致使岛津军得以直捣大坂，与此前到达的毛利辉元里应外合，夺取城池。
纵然岛津忠恒苦苦解释，可宇喜多秀家就是不愿相信，双方因此剑拔弩张，一场激战一触即发。好在加藤清正率领前锋稍后赶到，这才化解了双方的矛盾。不过宇喜多秀家仍然坚持最初的态度，即进城可以，但不得携带兵士，且在秀保抵达前，任何大名不得擅自觐见秀赖母子。